Má to ovšem jeden háček: s odkazem na potřebu udržovat PC aktuální Microsoft oznámil, že když „zařízení s Windows 10 jsou na konci služby – nebo jej brzy dosáhnou – uchýlí se Windows Update ke spuštění feature aktualizace.“ V jistou chvíli se tak Microsoft stejně vrátí ke svým dřívějším zvyklostem a feature upgrade tak stáhne a nainstaluje automaticky.
Začalo být jasné, že Microsoft s těmito nucenými aktualizacemi (které jsou takto označeny, aby je bylo možné odlišit od těch, které „nastartují“ sami uživatelé) začne zhruba čtyři měsíce předtím, než dané verzi systému oficiálně vyprší podpora. (Verzím Windows 10 Home a Windows 10 Pro bylo uděleno 18 měsíců podpory, které se začaly počítat od jejich vydání.) Microsoft pak nahradí verzi pohánějící v té době daný PC aktuálně nejnovějším releasem Windows 10.
Kvůli tomuto načasování jsou pak výsledkem nucených upgradů ze strany Microsoftu aktualizace jednou za rok, pokud tedy uživatelé sami neaktivují možnost „Stáhnout a nainstalovat nyní“ už předtím.
Jeden příklad za všechny: PC běžící na Windows 10 1803, který byl uveden v dubnu 2018 a podporu dostával až do listopadu 2019, nebyl svým vlastníkem aktualizován. Namísto toho Microsoft začal s nucenými aktualizacemi systémů s verzí 1803 v červenci 2019. V té době (a až do konce listopadové kampaně Microsoftu, která by se dala označit slovy „aktualizujeme to za vás“) byla nejnovější verzí – tedy tou, které tehdy zbývalo nejvíce podpory – verze Windows 10 1903. Tato verze debutovala v květnu 2019 a její podpora má vypršet v prosinci.
S tím, jak se bude Windows 10 1903 blížit „odchodu do důchodu“, tedy řekněme čtyři měsíce před tímto datem, čili v polovině srpna, bude nejnovější verzí Windows 10 2004, tedy upgrade, který by se měl objevit co nevidět.