V průběhu let učinil Microsoft několik neuvěřitelně skvělých kroků, které ve své době vypadaly jako chyby: spojení Wordu a Excelu do balíku Office; nabídka 400 milionů dolarů Sabeerovi Bhatiovi a jeho spolupracovníkům za rok starý startup; spojení Windows 98 a NT a vytvoření Windows 2000; přilepení zvláštního izraelského senzoru pohybu na herní krabičku; koupě Skype za nehoráznou sumu peněz. (I když pozitivní/negativní důsledky posledního z bodů zatím nejsou zcela jasné.)
V průběhu času ale redmondský gigant udělal taktéž dost velkých chyb; rok 2012 byl mezi nejbouřlivějšími lety v historii Microsoftu, na něž si dovedeme vzpomenout. Můžete se vsadit, že Microsoft letos udělá všechno, co je v jeho silách, aby dokázal, že zlí jazykové kritizující jeho loňské počínání neměli pravdu. Aby se to firmě povedlo, bude si muset vzít ponaučení z více než tuctu svých nejhorších rozhodnutí – těch, které měly z pohledu zákazníka úplně nejhorší důsledky.
Přešlap Microsoftu číslo 13: DOS 4.0
V červenci 1988 vydal Microsoft společně s IBM systém IBM DOS 4.0. Zákazníci se dočkali bugů, které vyústily ve ztrátu dat, poškozených disků a špatně zvládnuté správy paměti. Od té doby na sebe obě společnosti ukazují prstem. Microsoft tvrdí, že v IBM zfušovali testování; IBM naopak říká, že Microsoft nemohl očekávat, že IBM DOS 4.0 bude fungovat i mimo stroje IBM.
IBM v září stejného roku vydalo částečnou záplatu IBM DOS 4.01, nicméně Microsoftu trvalo další dva měsíce, než jasně odlišený MS-DOS 4.01 dodal do prodeje. Mnoho těch, kteří si koncem roku 1988 pořídilo nový počítač, trvalo na DOSu ve verzi 3.3, a verze 4.0 a 4.01 ignorovali. Zákazníci nevěděli, co mohou od nových verzí očekávat, a tak se spokojili s menším zlem, kterým byl právě DOS 3.3.