Jaroslav Mašek působí již více než 20 let na různých ředitelských pozicích. Před příchodem do Datasusu spolupracoval se společností B.M.B. First, kde zastával pozici poradce v oblasti projektů. Dříve působil například jako Country Manager ve společnosti Asseco Central Europe, zodpovídal jako generální ředitel za společnost EMM zaměřenou na bezpečnost informačních technologií a ve SporDat, dceřiné společnosti Erste Bank, byl ředitelem projektové a vývojové divize. Jaroslav Mašek je absolventem Národohospodářské fakulty Vysoké školy ekonomické v Bratislavě.